Das Sendlinger Tor ist die südliche Begrenzung der Münchner Altstadt. Von dort führt seit jeher ein Weg ins ehemalige Bauerndorf Sendling. Der Weg heißt heute Lindwurmstraße und das ehemalige Bauerndorf ist heute ein Stadtbezirk Münchens.
Im 14. Jahrhundert, als das Sendlinger Tor gerade errichtet worden war, ging ein junger Mann aus Sendling den Weg entlang nach München, so erzählt es die Legende. Als er am Sendlinger Tor angelangt war, begehrte er vehement Einlass in die Stadt, aber die Wachen ließen ihn nicht hinein. Er sagte, er habe das Landleben satt und wolle Städter werden, aber die Wachen blieben standhaft. Da begann er so laut zu jammern und zu klagen, dass es in der ganzen Stadt zu hören war.
König Ludwig der Bayer war gerade in der Stadt anwesend und ließ sich, weil es nicht aufhörte, zum Ort des Jammern und Klagens bringen. Dort angekommen, hielt sich der König die Ohren zu ob des ohrenbetäubenden Lärms und fragte seine Begleiter: „Was ist denn das für ein Tor?“
„Das, Majestät“, erwiderte einer der Begleiter, „ist das auf Ihren Auftrag hin errichtete Sendlinger Tor, und die jammernde und klangende Person davor ist ein Sendlinger Tor, oder, besser gesagt: der Sendlinger Tor, der stadtbekannte Sendlinger Tor. Er kommt aus dem Dorfe Sendling südlich der Stadt: Er ist ein Dummkopf, ein Narr, ein einfältiger Mensch, ein behinderter, nicht zurechnungsfähiger, wie man an seinem unbesonnenen Handeln sieht.“
„Sendlinger Tor“, konkludierte der König nachdenklich und meinte weiter: „Bewundert die von mir errichteten Tore, aber unterschätzt mir die Toren nicht. Ein Lob der Torheit!“
Dann ließ er sich wieder in die Stadt bringen.
Und so heißt das Sendlinger Tor nicht nur so, weil es ein Tor ist, sondern weil ein Tor aus Sendling, der Sendlinger Tor, dort so laut jammerte und klagte, dass sogar der König erschien.